Cap. Roy Montgomery

Fue el jefe de Beckett, aprecia su determinación y diligencia, pero se mantiene cerca para ver que los casos de Beckett vayan según lo previsto. Es consciente de cuánto le molesta a Beckett la precencia de Castle, pero también de lo bien que trabajan ellos dos, juntos. Es el tercer policía relacionado con el caso de Johanna Beckett, asesinado por Hal Lockwood en un intento de salvar la vida de Beckett después de traicionarla.
Interpretado por Ruben Santiago-Hudson.